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Due giovani fratelli, David e Jennifer, si ritrovano catapultati in una sit-com degli anni cinquanta, che si svolge nella ridente cittadina di Pleasantville, dove tutto è perfetto. I due conduranno gli abitanti ad alcuni 'rivoluzionari' mutamenti, che non vengono però accettati da tutti. Questi mutamenti porteranno colore (nel vero senso della parola) in città.
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